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(+/-) - sulfinpyrazone (57-96-5) C23H20N2O3S

  • Nom chimique: (+/-) - sulfinpyrazone
  • N ° CAS: 57-96-5
  • MF: C23H20N2O3S
  • MW: 404.48
  • Spécification: USP | EP | BP
  • Pureté: 99% ou en tant que client demandée
  • Propriétés chimiques: poudre blanche ou presque blanche.
  • Catégories: API; Anturne
  • Solubilité dans l'eau: 2.601G / L (22 ºC)
  • Méthode de test: HPLC
État de disponibilité:

La sulfinpyrazone est soluble dans les solutions alcalines. Sa synthèse est similaire à celle de la phénylbutazone (Fig. 36,33). Il produit son effet uérosurique d'une manière similaire à celle du probénécide. Une dose de 35 mg produit un effet uérosurique équivalent à celui produit de 100 mg de probénécide, tandis que 400 mg / jour de sulfinpyrazone produisent un effet comparable à celui obtenu avec des doses de 1,5 à 2 g de probénécide. Il possède également, sans surprise, certaines des propriétés de la phénylbutazone. C'est un inhibiteur de la synthèse de la prostaglandine de plaquettes humain à l'étape cyclooxygénase, entraînant une diminution de la libération de plaquettes et une réduction de l'agrégation plaquettaire. Cet effet antiplaquettaire suggère un rôle de sulfinpyrazone dans la réduction de l'incidence de la mort subite, qui peut survenir la première année suivant un infarctus du myocarde; Cependant, il manque les effets analgésiques et anti-inflammatoires de la phénylbutazone.

Informations de base de la sulfinpyrazone


Nom du produit: (+/-) - sulfinpyrazone
Synonymes: Salor-int l129682-1a; (+) - sulfinpyrazone; (+/-) - sulfinpyrazone; Sulfinpyrazone; sulfoxyphényl pyrazolidine; 1,2-diphényl-4- (2- (phénylsulfinyle) éthyl) -3,5-pyrazolidinedione; 1,2-diphényl-4- (phénylsufinyléthyl) -3,5-pyrazolidinedione; 1,2-diphényl-4- [phénylsulfinyléthyl] -3,5-pyrazolidinedione
CAS: 57-96-5
MF: C23H20N2O3S
MW: 404.48
EINECS: 200-357-4
Catégories de produits: API; Anturne
Fichier mol: 57-96-5.mol

Structure chimique Anturan


+ -Sulfinpyrazone

Propriétés chimiques antitrane


Point de fusion 136-137 °
Point d'ébullition 590.8 ± 42.0 ° C (prévu)
densité 1.1890 (estimation approximative)
indice de réfraction 1.6360 (Estimation)
solubilité Très légèrement soluble dans l'eau, avec évolution soluble dans l'éthanol (96%). Il se dissout dans des solutions diluées d'hydroxydes alcalins.
forme soigné
pka PKA 2.8 (H2O T = RT I Undefined) (incertain)
Solubilité dans l'eau 2.601G / L (22 ºC)
Référence de la base de données CAS 57-96-5 (Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST Sulfinpyrazone (57-96-5)


Utilisation de la sulfinpyrazone et synthèse


Propriétés chimiques Poudre blanche ou presque blanche.
Auteur Anturturane, Geigy, US, 1959
Les usages La sulfinpyrazone est utilisée exactement les mêmes indications que la phénylbutazone.
Les usages En tant qu'agent anti-inflammatoire et uricosurique, ses effets secondaires étaient suffisamment graves pour empêcher son utilisation continue dans le traitement de la goutte chronique. L'évaluation de plusieurs congénères chimiques a indiqué que l'analogue phénylthioéthyle de la phénylbutazone avait une activité anti-inflammatoire et uérlosurique prometteuse. Un métabolite, la pyrazone sulfoxydique, expose une activité uricosurique améliorée. Fait intéressant, la sulfone correspondante ne semble pas être un métabolite. La sulfinpyrazone manque de propriétés anti-inflammatoires et analgésiques cliniquement de phénylbutazone.

Fonction thérapeutique Antiarthritique (Uricosurique)
Usage clinique La sulfinpyrazone est un dérivé structurel de la phénylbutazone anti-inflammatoire. Contrairement à la phénylbutazone, cependant, la sulfinpyrazone n'a pas d'activité anti-inflammatoire importante. Il présente des effets uricosuriques puissants et est fréquemment utilisé dans le traitement de la goutte.

Pharmacologie des anturane


La sulfinpyrazone, bien que moins efficace que l'allopurinol dans la réduction des niveaux d'acide urique sérique, reste utile pour la prévention ou la réduction des modifications articulaires et des dépôts tophus qui autrement apparemment dans la goutte chronique; Il n'a pas de propriétés anti-inflammatoires. Au cours de la période initiale de l'utilisation de la sulfinpyrazone, des attaques aiguës de goutte peuvent augmenter de fréquence et de gravité. Il est donc recommandé que la colchicine ou un agent anti-inflammatoire non stéroïdien soit coadminisée lors de la thérapie précoce de la sulfinpyrazone. Des douleurs abdominales, des nausées et une réactivation possible de l'ulcère peptique ont été rapportées.


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