Pyridineest un composé hétérocyclique qui est fluide incolore avec une formule chimique C5H5N. C’est un composé naturel hétérocyclique, également appelé azine ou pyridine.
Structure de pyridine
Beaucoup de même que le benzène, la structure de la pyridine sonne un hexagone C5n. La limitation des électrons dans les structures de pyridine reflète dans la liaison de la bague C-N courante (137 pm pour la liaison C-N en pyridine contre 139 pm pour la liaison C-C au benzène). En comparaison, les relations carbone-carbone dans la bague de pyridine ont une longueur similaire 139 pm comme au benzène.
La pyridine est utilisée comme solvant et est ajoutée à l’alcool éthylique pour le rendre impropre à boire. Il est converti en de tels produits que la sulfapyridine, une drogue active contre les infections bactériennes et virales; la pyibenzamine et la pyrilamine, utilisées comme antihistaminiques; pipéridine, utilisée dans le traitement du caoutchouc et en tant que matière première chimique; et répulsionnels d’eau, bactéricides et herbicides. Les composés non fabriqués à partir de pyridine mais contenant sa structure en anneau comprennent la niacine et le pyridoxal, les deux vitamines B; isoniazide, un médicament antitituberculeux; et la nicotine et plusieurs autres produits de plante azotés.
Applications pyridine
les dérivés pyridiniques sont largement utilisés dans la production de produits agrochimiques et les additifs alimentaires, et dans la fabrication de divers herbicides, pesticides et insecticides. Les facteurs clés qui stimulent la croissance du marché mondial de pyridine comprennent l’augmentation des activités de lutte contre les ravageurs et la sensibilisation à forte augmentation de la pyridine chez les agriculteurs.
Propriétés chimiques
En raison de l’atome d’azote électronégatif dans le cycle pyridine, la molécule est relativement pauvre en électrons. Il entre donc moins facilement dans des réactions de substitution aromatique électrophile que les dérivés du benzène. Pyridine est plus en conséquence sujette à une substitution nucléophile, comme en témoigne la facilité de métallation par de fortes bases organométalliques. La réactivité de la pyridine peut distinguer trois groupes chimiques. Avec électrophiles, la substitution électrophile a lieu où la pyridine exprime des propriétés aromatiques. Avec des nucléophiles, la pyridine réagit aux positions 2 et 4 et se comporte donc similaire à imines et carbonyles. La réaction avec de nombreux acides de Lewis conduit à l’addition à l’atome d’azote de la pyridine, qui est similaire à la réactivité des amines tertiaires. La capacité de la pyridine et ses dérivés pour oxyder, formant les oxydes d’amines (N-oxydes), est également une caractéristique d’amines tertiaires.
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