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Rifamycine S (13553-79-2) C37H45NO12

  • Nom chimique: rifamycine s
  • N ° de CAS :13553-79-2
  • MF: C37H45NO12
  • MW: 695.75
  • Spécification: USP | EP | BP
  • Pureté: 95% à 99% ou comme client demandé
  • Catégories de produits: antibiotiques; réactifs chiraux; intermédiaires et produits chimiques fins; pharmaceutiques
  • Méthode de test: HPLC
État de disponibilité:

Les rifamycins sont une famille d'antibiotiques produites par un actinomypete maintenant classée comme amycolatopsie Mediterranei. Toutes les rifamycins thérapeutiquement utiles sont des dérivés de la rifamycine B, un produit de fermentation mal actif, mais facilement produit et facilement converti chimiquement en rifamycine S, à partir de laquelle les dérivés les plus actifs sont préparés. Ils partagent tous la structure générale.

Des produits naturels tels que les rifamycines, caractérisés par une bague aromatique revêtue d'un pont aliphatique (ANSA) sont appelés «ansamycins». A cette classe appartiennent aux streptovaricines et aux tolypomycines (chimiquement et biologiquement des rifamycins) et de la geldanamycine et des maytisines, qui ont des activités biologiques assez différentes, antiblastiques. Parmi le vaste nombre de dérivés de la rifamycine étudiés, la rifampicine (rifampin) est de loin les plus importantes et les plus utilisées. Divers autres, notamment la rifabutine, la rifapentine et la rifaximinmin, sont également utilisés dans diverses parties du monde. La rifamycine SV et le rifamide sont beaucoup moins largement disponibles.

Rifamycin EP Impure B Structure chimique B

Rifamycine s
Propriétés chimiques de la rifamycine S
Point de fusion 179-181 ° C (déc.)
alpha D20 + 476 ° (C = 0,1 dans le méthanol)
Point d'ébullition 700.89 ° C (estimation approximative)
densité 1.2387 (estimation approximative)
indice de réfraction 1.6630 (estimation)
forme soigné
pka 3,85 ± 0,70 (prévu)
λmax 390nm (MeOH) (allumé)
Merck 14.8217
Immeuble BTVYFIMKUHNOBZ-ODRIIEIDWSA-N

Utilisation et synthèse de la rifamycine


Les usages Antibiotique semi-synthétique.
Usage clinique Les rifamycins sont un groupe d'antibiotiques chimiquement liés à la fermentation des cultures de Streptomycesmediterranei. Ils appartiennent à une classe d'antibiotiques appelés théansamycins contenant une bague macrocyclique pontée des positions non adjacentes d'acrostwo d'un noyau aromatique. La ternanesa signifie \"Poignée, \" décrivant bien la topographie de la structure. Les rifamycins et plusieurs de leurs dérivés semi-synthétiques ont un large spectre d'activité antimicrobienne. Ils sont particulièrement actifs contre les bactéries à gram-positifs et la tuberculose. Cependant, ils sont également actifs de bactéries gram-négatifs et de nombreux virus. La rifampine, le dérivé asemisynthétique de la rifamycine B, a été libéré comme agent anantituberculeux aux États-Unis en 1971. Un dérivé de seconde est un dérivé synthétique, la rifabutine, a été approuvé en 1992 dans le traitement des infections mycobactériennes atypiques.
La chimie des rifamycins et d'autres ansamycins HASBEEN a examiné. Toutes les rifamycins (A, B, C, D et E) sont actifs globalement. Certains des dérivés semi-éthique de la nouvelle anéantie sont les inhibiteurs connus les plus puissants de la polymérase de DnadirecteRaRna dans des bactéries et leur action isbactéridique. Ils n'ont aucune activité contre la mammifianenzyme. Le mécanisme d'action des rifamycines comme inhibiteurs de la réplication virale semble différer de celui de leur bactéricidalaction. Leur effet net est d'inhiber la formation de particulevirus, apparemment en empêchant une polypeptiVersion spécifique.77 Les rifamycins de la sous-unité β des polymérases d'ARN dépendantes bactéries à prévenir l'initiation de la chaîne.78 La résistance bactérienne à la rifampine a été associée à des mutations aminées menant à l'acide aminé. Substitution dans la sous-unité.78 Un niveau élevé de résistance croisée entre les diffamycins a été observé.

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