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Rifamycine s
- Nom chimique: Rifamycine S
- CAS n ° :13553-79-2
- MF: C37H45NO12
- MW: 695.75
- Spécification: USP | EP | BP
- Pureté: 95% -99% ou comme le client a demandé le client
- Catégories de produits: antibiotiques; réactifs chiraux; intermédiaires et produits chimiques fins; pharmaceutiques
- Méthode de test: HPLC
Description
Les rifamycines sont une famille d’antibiotiques produites par un actinomycète désormais classé comme Amycolatopsis mediterranei. Toutes les rifamycines thérapeutiquement utiles sont des dérivés semi-synthétiques de la rifamycine B, un produit de fermentation mal actif, mais facilement produit et facilement converti chimiquement en rifamycine s, d’où les dérivés les plus actifs sont préparés. Ils partagent tous la structure générale.
Les produits naturels comme les rifamycines, caractérisés par un anneau aromatique couvert par un pont aliphatique (ANSA) sont appelés «Ansamycines». À cette classe appartiennent les streptovaricines et les tolypomycines (chimiquement et biologiquement similaires aux rifamycines) et la geldanamycine et les maytansines, qui ont des activités biologiques très différentes, antiblastiques. Parmi le grand nombre de dérivés de rifamycine étudiés, la rifampicine (rifampin) est de loin la plus importante et la plus largement utilisée. Diverses autres, notamment la rifabutine, la rifapente et la rifaximine, sont également utilisées dans diverses parties du monde. La rifamycine SV et le rifamide sont beaucoup moins largement disponibles.
Rifamycine EP impureté B Structure chimique
Propriétés chimiques de la rifamycine
| Point de fusion | 179-181 ° C (déc.) |
| alpha | D20 + 476 ° (c = 0,1 dans le méthanol) |
| Point d’ébullition | 700,89 ° C (estimation approximative) |
| densité | 1.2387 (estimation approximative) |
| indice de réfraction | 1.6630 (estimation) |
| formulaire | soigné |
| pka | 3,85 ± 0,70 (prévu) |
| λmax | 390 nm (meoh) (lit.) |
| Miserrer | 14 8217 |
| Inchatte | Btvyfimkuhnobz-odrieidwsa-n |
L’utilisation et la synthèse de la rifamycine
| Les usages | Antibiotique semi-synthétique. |
| Usage clinique | Les rifamycines sont un groupe d’antibiotiques chimiquement liés par la fermentation à partir de cultures de Streptomycesmediterranei. Ils appartiennent à une classe d’antibiotiques appelés Theansamycines qui contiennent un anneau macrocyclique ponté acrosstwo des positions non adjacentes d’un noyau aromatique. Le Termansa signifie “Handle, ” décrivant bien la topographie de la théstructure. Les rifamycines et bon nombre de leurs dérivés seminthétiques ont un large éventail d’activité antimicrobienne. Ils sont notamment actifs contre les bactéries gram-positives et M. tuberculosis. Cependant, ils sont également actifs contre des bactéries à Gram négatif et de nombreux virus. La rifampine, dérivée asémisynthétique de la rifamycine B, a été libérée en tant qu’agent anantituberculaire aux États-Unis en 1971. Un dérivé de seconde sémère, la rifabutine, a été approuvé en 1992 pour le traitement des infections mycobactériennes atypiques. La chimie des rifamycines et d’autres ansamycines a été examinée. Toutes les rifamycines (A, B, C, D et E) sont biologiquement actives. Certains des dérivés seminthétiques de la -rifamycine B sont les inhibiteurs les plus puissants connus de la dnadirectedRNA polymérase dans les bactéries et leur action isbactéridale. Ils n’ont aucune activité contre le mammifère. Le mécanisme d’action des rifamycines en tant qu’inhibiteurs de la réplication virale semble différer de celui de leur bactéricide. Leur effet net est d’inhiber la formation de la particule de virus, apparemment en empêchant une polypeptidéconversion spécifique.77 Les rifamycines se lient à la sous-unité β de l’ARN polymérase dépendante de BacterialDNA pour prévenir les lancers de la chaîne.78 La résistance bactérienne à la rifampine a été associée à des mutations conduisant à l’acide aminé La substitution dans la sous-unité.78 Un niveau élevé de résistance croisée entre diverses-7-ariques a été observé. |
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Emballage et expédition
